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基礎有機化学 理解への道

ここでは基礎有機化学の基本情報について纏める。
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・陽イオン(カチオン):プラスに荷電する。
・陰イオン(アニオン):マイナスに荷電する。
・電気陰性度:周期表の右上の元素ほどマイナスになりやすい。下記は覚えておくと良い。
  Na < LiH < C < N = Cl < O < F
  H:2.1, C:2.5, N:3.0, O 3.5
・結合エネルギー(kJ/mol)
  水素結合(ファンデルワールス力)<<単結合(共有結合)<イオン結合<二重結合(共有結合)<三重結合(共有結合)
  単結合(共有結合):Cl-Cl(242), C-C(348), C-O(360), C-H(412), H-H(436), O-H(463)
  イオン結合:NaCl(406), NaF(477), LiF(573)
  二重結合(共有結合):N=N(409), C=C(612), C=N(613), C=O(743)
  三重結合(共有結合):C≡C(838), C≡N(890), N≡N(946)
・結合距離: H3C-CH3:1.54Å, H2C=CH2:1.34Å, HC≡CH: 1.20Å, ベンゼン: 1.40Å
・共役二重結合:単結合を一つ挟んで二重結合があるもの。H2C=CH-CH=CH2(ブタジエン)が該当。
・不対電子:各軌道にupとdownで合計2つの電子が入るが、ペアになれていない電子のこと
  不対電子の数は Hで1, Cで4, Nで3, Oで2 である。
・炭素数を示す数詞
  1:モノ、2:ジ(ビ)、3:トリ、4:テトラ、5:ペンタ、6:ヘキサ、7:ヘプタ、8:オクタ、9:ノナ、10;デカ、沢山:ポリ
・アルカン(CnH2n+2):語尾は「~アン」
・アルケン(CnH2n):語尾は「~エン」
・アルキン(CnH2n-2):語尾は「~イン」
・シクロアルカン(C3H6
・共役化合物(C4H6, C6H6)
・シス体:メチル基が同じ側に付く
・トランス体:メチル基が反対側に付く
・回転異性体は重なる(重なり型)と不安定(エネルギー大)であり、距離をとっている(ねじれ型)だと安定(エネルギー小)である。エネルギー差はC2H6(エタン)であれば12 KJ/molであり、その他の回転異性体もエネルギー差は極めて小さいので、回転異性体を化学的に分離することは難しい。
・置換基:アルキル基と官能基を覚えておくと良い。
  アルキル基(アルカン{CnH2n+2}から水素を1つ除いたもので記号はRを用いる):メチル基(-CH3), エチル基(-CH2CH3
・官能基
  フェニル基:六員環、化合物の一般名は芳香族
  ビニル基:-CH=CH2、化合物の一般名はビニル化合物
  ヒドロキシ基:-OH、化合物の一般名はアルコール、語尾に「オール」が付く。アルコールは中性。例外的にフェノールは酸性。
  カルボニル基:>C=O、化合物の一般名はケトン、語尾に「オン」が付く。酸素の電気陰性度く、炭素はプラスになりやすい。そのため、求核試薬による攻撃が起こりやすくなる。
  ホルミル基:-COH、化合物の一般名はアルデヒド。酸化し易く、酸化するとカルボキシル基になるため、還元剤として用いられる。フェーリング反応(CuSO4+アルデヒド→青色のCu2+が還元して赤褐色のCu+に変化)と銀鏡反応(AgNO3+アセトアルデヒド→Ag+が安元されてAgが析出)が有名。
  カルボキシル基:-COOH、化合物の一般名はカルボン酸
  アミノ基:-NH2、化合物の一般名はアミン
  ニトロ基:-NO2、化合物の一般名はニトロ化合物
  二トリル基(シアノ基):-CN、化合物の一般名は二トリル化合物
  スルホン基:-SO3H
  アセチル基:CH3C=O、ヨードホルム反応が有名。
・エーテル:二つのアルキル基が酸素と結合したもの
・pH:-log[H+]
・脱水縮合:2つの分子が水を放出して結合する反応
  カルボン酸 + アルコール → 脱水縮合 → エステル(R-COO-R')
  カルボン酸 + カルボン酸 → 脱水縮合 → 酸無水物(R-CO-O-CO-R')
・加水分解:
  カルボン酸 + アルコール ← 加水分解 ← エステル(R-COO-R')
  カルボン酸 + カルボン酸 ← 加水分解 ← 酸無水物(R-CO-O-CO-R')
・環状付加反応:2個の分子が2ヵ所で結合して環状の生成物を与える反応。特にブタジエン+エチレン→シクロヘキサンになる反応をディールス・アルダー反応という。
・臭素付加反応:臭素は不飽和結合(二重結合・三重結合)とのみ反応して無色の臭化物になる。
・求核置換反応(SN反応)
  一分子求核置換反応(SN1):置換基XがX-で脱離して中間体が生成される(一分子反応)。続いて、陰イオンY-が中間体を攻撃して新しい物質になる。2段階の反応である。光学異性体が1:1混合物となるラセミ体が生成される。
  二分子求核置換反応(SN2):陰イオンY-で出発物質が新しい物質になる。SN2反応は攻撃試薬Y-が脱離基Xの裏側からXを追い出すように攻撃する為、立体構造は出発分子を反転させたものになる。これをワルデン反転と呼ぶ。
  Sは置換(Substitution)、Nは求核(Nucleophilic)と覚えておくと、英語と日本語での反応名が覚えやすい。
・脱離反応(SE反応)
  一分子脱離反応(E1):脱離基XがX-で脱離して陽イオン中間体となり、C-X結合の電子対がXに移動して、X-として離れ、新しい生成物が出来る。
  二分子脱離反応(E2):試薬B-が出発物質を攻撃して新しい物質が出来る。例えばC-H結合をB-が攻撃して、HBとして脱離すると、C-H結合の電子対がC-C結合に移動して、C=C結合が出来る。そして、C-X結合の結合電子はXに移動し、X-として脱離する。
  Eは脱離(Elimination)と覚えておくと、英語と日本語での反応名が覚えやすい。

参考文献
[1] 齋藤勝裕、「マンガでわかる有機化学」、サイエンス・アイ新書、第4版、2010年
[2] http://kusuri-jouhou.com/chemistry/halogen2.html
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無極性

| ヘキサン: CH3CH2CH2CH2CH2CH3
| ベンゼン: C6H6
| トルエン: C6H5CH3
| クロロホルム:CHCl3

極性非プロトン性:アセトン: CH3C(=O)CH3

| 1-ブタノール: CH3CH2CH2CH2OH
| 2- プロパノール: CH3CH(OH)CH3
| 1-プロパノール: CH3CH2CH2OH
| エタノール: CH3CH2OH
| メタノール: CH3OH
↓ 水: H2O
極性プロトン性
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疎水性: エーテル、ヘプタン、クロロホルム、塩化メチレン、トルエン、ヘキサン
親水性: 水、メタノール、エタノール、アセトン
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